こんにちは、ぶたやまです。
2025年10月にFIREして半年、「海外旅行・資格試験・家の掃除・ゲーム・ブログ活動」とやりたかったことをほぼ完遂し、失業手当も切れることから
そろそろ軽く仕事（サイドFIRE）するかぁ
・・・と転職活動を始めることとしました。
今回は、ぶたやまが経験した転職活動の流れと思ったことをツラツラと書いています。
転職活動の流れ
退社時のステータス
ぶたやまの退職時ステータスは、ざっくり以下の通り。
・大手製造業の社内SE（主にITインフラ系）を26年勤める
・管理職だったため技術は弱め
・社内の異動は多め
・退職時年齢：50歳
・資格：基本情報処理技術者、Azure Fundamental、FP3級、第一種運転免許、簿記2級（退職後）
圧倒的な凡人
なお50歳を超えたら「キラリと光るもの」が無いと転職は厳しいだろう・・という自覚はあったので、会社を辞める時は「フルFIRE（再就職せずとも生きていける）」レベルまで貯めてから辞めました。
活動その１：会社の再就職支援サービス
まずはコレ。
大手企業の福利厚生サービスや、早期退職募集時に付いてくる「キャリアコンサルティング再就職支援サービス」です。
コレは基本的には「コンサルタントが就職活動のアドバイスをする／面接の演習や業務経歴書の添削を行う」という「道具系」であって、「経歴を見て会社を斡旋・紹介する」という機能はありません。
せっかくのサービスなのでぶたやまも申し込みましたが、面接試験や業務経歴書を取り繕ってまで就職する気はなかったので、あまり活用できませんでした。
ただし、月1回のコンサルタントとのミーティングは「失業手当受給の条件である就職活動」に合致することと、転職市場の最新状況やノウハウを聞けたりするので、悪くないサービスだと思います。
活動その２：リクルートエージェント
退職から4か月後の2026年2月から時間に余裕ができるようになり、
そろそろ本腰をあげてサイドFIREを模索するかぁ
と考え、まずはキャリアコンサルタントから勧められた「リクルートエージェント」に登録しました。
登録完了すると担当エージェントがセッティングされ、Web上では「職務経歴に合致する仕事」や「こちらの要望に合致する仕事」が表示されるようになります。また、企業からのオファーも届くようになります。
なお担当エージェントの方いわく、
・50歳は「20件応募して回答があるのが1～2社程度」
・企業からの逆オファーでも、面接まで行かないことがある
とのこで、とにかく数をこなした方が良い・・・という感じでした。
ただし、ぶたやまがとりあえず6社に応募したところ、5社から面接要請があったので、「50歳でもIT系は需要が高いな」という印象です。エージェントの方も驚いていました。
問題は、IT系の募集自体が「（関東なら）東京23区内／週5勤務」がほとんど、というところでしょうか。
ぶたやま的にはサイドFIREなので、「家の近く（田舎）／週3～4日くらい」でゆるりと働きたい、という線を狙ったのですが、全く合致しませんでした。
23区内での内定は取れそうでしたが、「正社員／23区内／週5日勤務」だったのであえなく断念。
活動その３：エン「ミドルの転職」
リクルートエージェント1社だけだと偏ってるかな・・・と思い、エン「ミドルの転職」にも登録してみました。
数ある転職サイトから、なぜ「ミドルの転職」を選んだかというと
たまたまWebサイトの広告に出てきたから
という圧倒的テキトーな理由です。
雰囲気は「リクルートエージェント」と同じですが、こちらは専任エージェントは付きません。
エージェント制は一長一短あると思いますが、ぶたやまの場合は（いい加減な就職活動に対して）選任エージェントが気を揉むのが申し訳なく、コチラの方が気楽で良かったですかね。
企業オファーは「リクルートエージェント」は「雇いたい企業そのもの」が多かったのに対し、「ミドルの転職」は「SES（クライアント企業への派遣業）」あるいは「IT転職エージェント（そこから更に転職活動が必要）」が多いイメージです。
単にぶたやまの転職サイトの登録セッティングが原因かもしれませんが
2社ほど内定前まで行きましたが、やはり「正社員／東京寄り／週5日勤務」だったのでパスしました。
活動その４：Indeed
このあたりから、ひょっとして通常の転職サイトは「サイドFIRE」には向いていないのでは・・・と遅まきながら気づき始めたぶたやま氏。
そんな中、ポップな音楽と共にCMから流れてきたのは「仕事探しはIndeed、バイト探しはIndeed」というメッセージ。
これやあん！
早速登録してみると、ぶたやまが希望していたような募集（家の近くで週3～4日）が結構見つかりました。 大学内のITサポートとか楽しそう！ ということで、「50歳以上も歓迎」と書かれている3社に応募しました。
結果、
2週間経っても音沙汰なし・・・
「音沙汰がない＝落選」ということで、残念ながら落とされた模様。
ただ、「50歳では若い方」「希望年収は100万～」と、ぶたやま的にはかなり競争力あるスペックと思っていたので、落ちた理由が分からないですよね。40歳の応募が多かったのか、職務経歴書の管理職が長いのがダメと判断されたのか・・・
そして転職先が確定
紆余曲折の転職活動の結果、再就職先が確定しました！
・決めたサイト ： Indeed
・就職内容 ： 中小企業の正社員（社内IT全般担当）
・場所 ：自宅からドア to ドアで50分
・年収 ：750万円
あれ、正社員になってしまった・・・？
家から近そうだということで出来心で応募したところ、先方の社長殿の熱意に押されてズルズルと入社してしまいました。ホント流されやすい性格だと思います。。
とはいえ家の近くに就職できたし残業も少ないので、3ヶ月の試用期間くらいは頑張ろうかなーと思います。
まとめ
完全な主観ですが、ぶたやまのような1社に26年勤めたような社内IT担当レベルがIT系の仕事を探すと、以下のような感じです。
① 正社員・契約社員としては就職しやすい。場所は23区内が圧倒的に多い。
② 個人事業主としては技術力次第。場所は23区内が多い。
③ 派遣社員（週3～4程度）は郊外もあるが、何故か受からない。
ただし大企業の社内IT要員は技術部分はアウトソーシングで②も厳しく、結局は「①正社員・契約社員」に絞られてしまう感があります。これも55歳を超えると相当難しくなりそうな雰囲気です。
最後までお読みいただき、ありがとうございました。
